Борис Терпиловский родился в 1892 году в Костроме. В 1918 году добровольцем вступил в Рабоче-крестьянскую Красную Армию. Участвовал в боях Гражданской войны. Был начальником Штаба 27-й стрелковой дивизии, затем командиром и военным комиссаром 105-й стрелковой бригады 35-й стрелковой дивизии. Особо отличился в боях с войсками Барона Унгерна.
Приказом Революционного Военного Совета Республики № 82 в 1924 году награждён орденом Красного Знамени РСФСР.
После окончания Гражданской войны продолжил службу в Красной Армии. В 1924 году окончил Военную академию имени М. В. Фрунзе, после чего служил начальником Штаба стрелкового корпуса, преподавателем тактики Военно-политической академии имени В. И. Ленина. В апреле 1931 года возглавил Ленинградскую Краснознамённую военно-инженерную школу, руководил ей До 1936 года. 4 июня 1940 года присвоено воинское звание генерал-майора.
Начало Великой Отечественной войны Терпиловский встретил в должности начальника Лепельского артиллерийско-миномётного училища. Во время боёв в Белорусской ССР в 1941 году был назначен начальником Лепельского гарнизона и руководил боевыми действиями во время отступления Красной Армии На восток.
В марте 1943 года после гибели командира 5-й стрелковой дивизии полковника Павла Иванова принял руководство На себя. После освобождения от командования в мае 1943 года Терпиловский занимал должности начальника оперативного отдела 63-й армии, заместителя начальника Штаба 3-й армии. Участвовал в боях за освобождение Орловской области, после освобождения Мценска командовал городским гарнизоном.
С 1944 года заместитель начальника тыла 1-го Белорусского фронта. 13 сентября 1944 года присвоено воинское звание генерал-лейтенант. В этой должности он участвовал в освобождении Польши и боях На территории Германии.
В послевоенное время Борис Робертович Терпиловский жил в Киеве. Умер в 1964 году, похоронен На Лукьяновском военном кладбище Киева.
Награждён орденом Ленина, двумя орденами Красного Знамени, орденами Кутузова 2-й степени, Богдана Хмельницкого 1-й степени, Отечественной войны 1-й степени и Красной Звезды, рядом медалей